当真的有一天进了学校后，他却非常顽皮，并不好学。他拒绝读那些为他指定的功课。他憎恨算术，并轻视语法。他对我说，他从未学过什么文法，并且也从来不曾打算学。他发誓说，假如依照他的意见，他将把所有的语法课程与英国文学、所有短篇小说创作课程和一切新闻学校全部取消。他说作家绝不是这样造就的。
德莱塞突然有一天决心去报社做记者，因此，他向《芝加哥环球报》去了一封信，请求能给他一个位置。报社答复说他们暂时还不缺少人手。结果，他就搬了一把椅子坐在那家报社门前，并且威胁道，他要一直坐在那里不走，直到用他为止。他真的每天去那里坐着，一共坐了有一个多月之久。直到1891年6月，恰逢民主党全国大会在芝加哥召开，报社正好需要雇用几个临时记者，于是便给了他一个位置。然而，不久便发生了一件令人难以置信的事情。
这位刚上任的粗暴记者一生还不曾为任何一家报纸写过一行新闻，有一天，他和几位同事在芝加哥欧第特里姆大饭店的柜台前喝酒。与德莱塞同席的其他几位记者正唉声叹气地说，谁也猜不透民主党的候选人是谁，德莱塞当时喝了几杯鸡尾酒，已有几分醉意了，他为了在众人面前显示一下自己，便信口说道：“谁将被指定为民主党的候选人？这我知道！将是一匹黑马，那就是南卡罗林纳州的上议员麦肯蒂。”