为了达到攀升的目的，曹操主要通过两种途径努力。一是与一些年轻的名士结交为朋友；二是向一些年长的名士求教。这样有利于争取名士对自己的了解和帮助，借以提高自己的名声，扩大自己的影响，他知道自己的宦官家庭出身，为广大士人所蔑视，因而很注意树立自己不与宦官腐朽势力同流合污的形象。
曹操在少年时就与袁绍相交，但两个人之间总有一些隔阂。及至袁绍、袁术的母亲死后归葬汝南时，曹操还是不计前嫌地去参加葬礼。
颍川李瓒是“党人”领袖李膺之子，后来做过东平国相（如同郡守）。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓒非常赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣说：“国家将要大乱，天下英雄没有一个人能超过曹操的，张孟卓（张邈）是我的朋友，袁本初（袁绍）是你的外亲，虽然如此，你也不要去依附他们，一定要去投靠曹操。”后来李瓒的几个儿子遵从父命，在乱世中果然保全了性命。
南阳何颐，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等太学生首领交好，很有名气。好友卢伟高父亲临终时，何颐前去问候，得知其父有仇未报，便帮助卢伟高复了仇，并将仇人的头拿来在他父亲墓前祭奠，很是侠义。
何颐和大官僚士大夫“党人”陈蕃、李膺相好。陈蕃、李膺被宦官杀害后，何颐也受了牵连，在被拘捕之列，于是易姓名逃到汝南躲了起来。袁绍慕其名，私下与其交往。何颐经常潜人洛阳与袁绍计议，解救“党人”。